Sul versante di ponente della Valdichiana, contrapposto a Cortona ed adagiato su di un monte prospiciente la valle del torrente Esse, si erge Monte San Savino, antichissimo borgo nel quale sono stati rinvenuti molti segni di civiltà etrusca nel corso degli scavi condotti a fine '800 (loc. Castellare, Pastina e Vertighe) dall' insigne archeologo G.F. Gamurrini. Fecero seguito - come ricorda l' illustre poeta savinese Giulio Salvadori:

"il paesello romano di Area Alta, indizio dell' impero di Roma distesosi sulla Penisola; lo stanziamento dei barbari Goti sulle due colline di ponente contigue al Castellare; la pieve che raccolse in un solo popolo queste genti diverse sotto il comune nome cristiano...tutto fino all' albore della civiltà nuova, a Carlo Magno e alle sue donazioni, e il fatto palese che segnò il nuovo giorno col trasferimento della pieve sul colle già occupato da Roma".

Ciò accade sul finire del secolo XII, mentre la storia di Monte San Savino va progressivamente assestandosi lungo quel cammino che fu comune a molti paesi toscani: diviso anch' esso nelle due fazioni di guelfi e ghibellini, questi ultimi vi ebbero il sopravvento allorchè Monte San Savino venne in potere degli Ubertini signori di Arezzo. Ma, una volta passato sotto la giurisdizione fiorentina e guelfa nel 1306, gli aretini, delusi del perduto potere su quel fondamentale avamposto che si incuneava nel sud dello Stato di Siena, incalzarono sempre più da presso Monte San Savino, finchè il Vescovo d' Arezzo Guido Tarlati, per vaer il Monte dato asilo ai guelfi, ne fece abbattere, nel 1325, come si legge nella Cronica del Villani, le mura castellane: "... nell' anno dopo agli 11 maggio vi cavalcò il vescovo medesimo con le sue genti e trasse dal castello tutti gli abitanti, che erano più di mille, e fece disfare la terra".

Già dall' anno 1337 Monte San Savino era di nuovo abitato e passò dapprima sotto il dominio di Perugia, poi sotto quello di Siena e quindi (1384) di nuovo sotto quello di Firenze che vi mandò potetstà e vicari per l' amministrazione della giustizia.

Monte San Savino conobbe il suo massimo splendore nella seconda metà del '400 e nel '500 quando fiorì in questa Terra il nobile ramo della famiglia Ciocchi-Di Monte, originaria di Firenze e ricca di famosi giureconsulti e prelati come il cardinale Antonio, uno dei più influenti porporati del Rinascimento, carissimo a Giulio II e intimo dei papi di casa Medici.

Al nostro paese questi cercò ognora di assicurare la protezione medicea, finché suo nipote Giovanni Maria Di Monte fu eletto pontefice nel 1550 assumendo il nome di Giulio III. In seguito a questo evento il duca di Toscana Cosimo I De' Medici donò la città di Monte San Savino - assieme a Gargonza, Alberoro e Palazzuolo - col titolo di contea al fratello del papa Balduino di Monte. Estintasi nel 1569 con il figlio di Baldovino, Fabiano, la famiglia Di Monte, la cittadina tornò, pur continuando a mantenere diversi privilegi, sotto Firenze e nel 1570 divenne sede dell' importante vicariato di Valdichiana. Una nuova infeudazione vide passare Monte San Savino a partire dal 1604 sotto i marchesi Orsini che lo tennero fino al 1643 allorché esso divenne feudo personale (fino al 16679 di Mattias De' Medici, fratello del granduca Ferdinando II. Ne divenne quindi principessa la stessa consorte di Ferdinando II, la granduchessa Vittoria della Rovere. Alla morte della "magna ducissa" (1694) seguì un periodo di reggimento autonomo di Monte San Savino.

La cittadina passò definitivamente sotto il diretto dominio granducale nel 1748: il motu proprio dell' 8 febbraio di quell' anno ne faceva una nuova comunità con residenza di una vicario regio. Quindi, con il Regolamento del 14 novembre 1774, Monte San Savino aggregava alla propria comunità, oltre ai "popoli" di Alberoro, Gargonza e Palazzuolo anche quello di Montagnano. In epoca napoleonica, allorchè la Toscana venne divisa in tre grandi dipartimenti - dell' Arno, dell' Ombrone e del Mediterraneo - governati da un prefetto e da alcuni ufficiali, Monte San Savino fu compreso nel dipartimento dell' Arno.

Al plebiscito del 1860, su 1635 elettori savinesi, 1594 si dichiararono a favore dell'annessione della Toscana al Piemonte, 23 contrari, mentre i voti invalidati furono 18. Al referendum istituzionale del 2 giugno 1946, i voti per la repubblica furono 3231, quelli per la monarchia 1758, i non validi 481, tra cui 413 schede bianche. Con proprio decreto (22 luglio 1991) il Presidente della Repubblica ha concesso a Monte San Savino l' ambito titolo di Città, che viene accordato "a comuni insigni per ricordi, o monumenti storici... che abbiano convenientemente provveduto ad ogni pubblico servizio ed in particolare modo all' assistenza, istruzione e beneficenza".

"Questa cotanto antica, e per tutti i riflessi rispettabilissima Terra",  

scriveva il cronachista locale R. Restorelli nella seconda metà del '700, in un elenco forse alquanto arido e tedioso ma significativo del gran numero di nobili personaggi e dell'illustre passato che Monte San Savino poteva già vantare a quella data

"ha dato alla luce una continuata e non interrotta serie di conti e nobili personaggi che, celebri per dignità ecclesiastiche, per armi e per lettere, viepiù la illustrarono e degna la resero di eterna memoria. Si leggano i suoi Annali, ed in essi troveremo un pontefice, tre eminentissimi porporati, diciasette prelati, quattro vicari generali, un decano, sei canonici, due generali, con due abbati mitrati, un gran maestro, un commendatore e tre cavalieri dell'ordine gerosolimitano, un internunzio di Francia, due conti e signori di questa Terra e suo territorio, coll'impero mero e misto cum gladio potestatis, un generale dell' Armata imperiale ed ecclesiastica, un gentiluomo di camera del serenissimo Gran Duca di Toscana, uno scultore ed architetto, quattro pittori, un pubblico precettore dell'Archiginnasio di Roma maestro dell'E.mo Francesco cardinale Barberini, due bravissimi giureconsulti e celebri avvocati in Roma, un auditor fiscale del serenissimo principe Mattias governatore di Siena, ed altri pressochè innumerevoli".

Lo scultore ed architetto cui accenna il Restorelli è il celebre Andrea Contucci, detto Il Sansovino, formatosi artisticamente a Firenze alla bottega del Pollaiolo e, dal 1513, sovrintendente alla costruzione della basilica della Santa Casa di Loreto. Opere d'arte del Sansovino si conservano anche a Monte San Savino, in particolare nella chiesa di Santa Chiara.

Resta da fare cenno ad almeno quattro altri importanti personaggi che, ovvi motivi cronologici, restano fuori di questa elencazione: Salomone Fiorentino (1743-1815) "il primo ebreo che figuri nella letteratura italiana", poeta del quale la critica moderna celebra soprattutto le tenere elegie scritte in memoria dell' amata moglie Laura; lo scienziato Giuseppe Sanarelli (1854-1940), senatore del regno, cui si devono fondamentali studi sul morbo della febbre gialla o tifo itteroide; Gian Francesco Gamurrini (1835-1923), aretino ma operoso a lungo in Monte San Savino e per Monte San Savino, uno dei fondatori della moderna etruscologia, ordinatore delle prime raccolte etrusche di Arezzo e di quella del Palazzo della Crocetta a Firenze (attuale museo archeologico) e di Villa Giulia a Roma; e Giulio Salvadori (1862-1928), poeta e studioso di letteratura, critico e giornalista, educatore e docente universitario presso la Cattolica di Milano, tra le cui più importanti produzioni poetiche si segnalano Minime (1882), il Canzoniere civile (1889) e Ricordi dell' Umile Italia (1918).

Gli ebrei sono stati presenti a Monte San Savino in due periodi distinti: dal 1421 al 1571 con banche di prestito su pegno, e dal 1627 al 1799 inizialmente con un banco di prestito su pegno e subito dopo con una comunità vera e propria. Il documento più antico in nostro possesso che attesta la sottoscrizione di "capitoli" ovverosia di una convenzione per l'apertura di un banco di prestito risale al 1427: in quell'occasione Firenze, facendosi interprete delle esigenze esposte dalla comunità savinese, concede a Bonaventura da Terracina la "condatta" (si trattava, in sostanza, di una filiale dei da Terracina) di un banco di prestito al Monte per sei anni, poi rinnovata successivamente.

Quindi, con ogni evidenza, gli ebrei prestatori giungevano - di mercoledi, giorno di mercato settimanale - a Monte San Savino dalle loro comunità di Prato, Firenze o Pisa, per ivi fare ritorno al termine del mercato. Non avevano perciò - di regola - dimora stabile in paese, fatta eccezione per il periodo della condotta di Laudadio De Blanis e figli (seconda metà del XVI sec.) che, portati dai Di Monte, ebbero stabile residenza. Dopo che un decreto granducale del 1570-71 ghettizzò tutti gli ebrei della Toscana facendoli convergere a Firenze e a Siena, anche quelli montigiani furono costretti al lasciare il paese e solo nel 1627 - Monte San Savino era allora feudo di Bertoldo Orsini - torneranno a stabilirvisi: in quell'occasione la famiglia Passgli e soci sottoscrissero dei "capitoli" specifici che li autorizzavano al prestito, a costruire un luogo di culto e a tenere un cimitero proprio. Si formò allora la vera e propria comunità.

        Piantina dell'ex Ghetto degli Ebrei

Alcuni studiosi di storia ebraica italiana hanno sottolineato, per spiegare l'insediamento degli ebrei a Monte San Savino e il suo sviluppo, come quella savinese - al pari di altre (Pitigliano, Sorano, Lippiano) - fosse una comunità di confine, una specie di luogo-rifugio in cui gli ebrei dell'Italia centrale riuscivano a mettersi al sicura dalle vessazioni di cui erano fatti oggetto da parte della Controriforma. La comunità montigiana si svilupperà progressivamente e prospererà fino al "Viva Maria", movimento reazionario di tipo sanfedista che, inneggiando al ritorno del granduca, vedeva con profonda avversione l'occupazione francese nella quale la comunità ebraica aveva invece riposto speranze di emancipazione. Costretti a lasciare il Monte , gli ebrei si diressero alla volta di Firenze e Siena: in quest'ultima città alcuni ebrei savinesi si trovarono coinvolti nell'eccidio che fu perpetrato ai danni degli ebrei ivi residenti o rifugiatisi, ed alcuni vi perirono.

Due nomi di ebrei montigiani illustrarono la nostra cittadina: l'uno il già citato Salomon Fiorentino, l'altro Giuseppe ebreo: quest'ultimo, convertitosi alla fede cristiana nel 1559 assumendo il nome di Fabiano Fioghi, divenne, sotto la protezione dei pontefici dell'epoca, professore di lingua ebraica nel collegio dei neofiti (cioè dei convertiti) di Roma e fu autore di un saggio teso a confutare la falsità dell'ebraismo in nome della verità cristiana.

Sull'antico Palio savinese, detto di Santa Maria d'Agosto perchè si svolgeva il 15 di questo mese, si hanno notizie documentate solo dal 1471, anche se la manifestazione è certo più antica. Questa non era una corsa contradaiola, aperta bensì a cavalierei provenienti da diverse località il cui bando avveniva nella piazza ialta donde moveva la sfilata lla volta della Ruga Maestra. In uno splendido insieme di colori, di addobbi e di movimento - in cui risaltavano, oltre ai cavalieri e al popolo infesta, i maggiorenti della comunità, i trombetti, i tamburini e i soldati tenuti a mantenere l'ordine - al suono del campanone della torre del palazzo pretorio i cavalieri si portavano quindi alle mosse slanciandosi su un percorso che comprendeva quasi sicuramente la costa del Mulino. La consegna del palio al vincitore concludeva la gara, mentre la festa continuava per tutta la giornata.

Anche il Gioco del pallone col bracciale, che è assai probabile che fosse praticato già verso la fine del '500, incontrò il favore di numerosi appassionati praticanti in Monte San Savino, ove nacquero giocatori di fama anche nazionale (Agostino e Augusto Frullani e Dante Ulivi, fra gli altri). Sport di tipo sferistico, si svolgeva in un campo apposito provvisto di un muro d'appoggio in cui si incontravano due squadre (ciascuna composta da terzino, spalla e battirore). Dopo la battuta il pallone veniva colpito al volo o al primo balzo alternativamente dalle due squadre fino a quando il palleggio cessava per un fallo o per volata (in quest'ultimo caso la palla, di battuta o di rimessa, andava di là dalla linea di fondocampo, resa imprendibile agli avversari. Inizialmente praticato nella Piazza Ialta, il gioco del "pallone grosso" si svolse a partire dalla fine del '700 in un apposito campo costruito fuori porta San Giovanni lungo le mura castellane. Veri e propri specialisti erano gli artigiani savinesi che fabbricavano i palloni ed i bracciali (i cosidetti "pallonari") ben presto conosciuti ed apprezzati in campo nazionale.