Il Monte è circoscritto da una cinta muraria a scarpa abbastanza ben conservata sulla quale si aprono  quattro porte.

 

Porta Fiorentina: è la principale (progetto del Vasari, messa in opera da Nanni di Baccio Bigio; nella lunetta interna, affresco con la Madonna delle Vertighe, San Savino e San Vitale).

Porta Romana: detta anche di Mercatale, è una porta a torre con atiporto, realizzata successivamente al 1337. La soprastante torre crollò nel 1560 e non fu ricostruita. Nel 1830 venne demolito e ricostruito l’antiporto già pericolante.

Porta San Giovanni: è una delle più vetuste porte del paese che anticamente si apriva in un torrione semicircolare e prendeva il nome dal battistero di San Giovanni allora posto subito fuori le mura. Quando nel XIX sec. fu realizzato il campo del Gioco del Pallone (col bracciale) presso il tratto di mura castellane ad essa vicino, la porta venne detta anche "del Gioco del Pallone". Verso la fine dell’800 venne demolita e ricostruita spostata verso l’interno della cortina muraria.

Porticciolo Guglielmi: la Porta Senese o della Pace prende il nome dalla chiesa della Madonna della Pace che esisteva sul luogo dell’attuale ospedale lungo la via Senese. Venne ricostruita dai Di Monte e quindi spostata e rifatta nel 1632-33 dal marchese Bertoldo Orsini in quel tempo signore di Monte San Savino. Lo stemma in pietra, oggi assai consunto, vi venne apposto nel 1633.

    Monte San Savino is encircled by a relatively well preserved scarp wall equipped with four doors. The main door, Porta Fiorentina, was designed by Vasari and built by Nanni di Baccio Bigio. A fresco depicting the Madonna delle Vertighe, San Savino and San Vitale can be seen on the lunette on the inside. Other doors are Porta Romana, Porta San Giovanni and Porticciolo Guglielmi.